Seperti yang sama-sama kita ketahui, Reaksi eliminasi terbagi menjadi dua yaitu
eliminasi 1 (E1) dan eliminasi 2 (E2). Pada pembahasan kali ini kita akan
membahas tentang eliminasi 1 atau (E1).
E1 menunjukkan eliminasi, reaksi unimolecular,
di mana laju = k [R-LG].
pada reaksi tersebut terjadinya kehilangan proton H+ dan kemudian terbentuklah ikatan rangkap.
Hal ini dapat kita ketahui bahwa
untuk menentukan laju mekanisme pada reaksi ini tergantung pada
dekomposisi spesies molekuler tunggal atau (unimolekuler).
sama halnya dengan reaksi SN1, reaksi E1 ini terjadi dengan dua tahap yaitu reaksi cepat dan reaksi lambat. Dalam reaksi E1, langkah penentuan laju adalah
hilangnya gugus yang meninggalkan untuk membentuk karbokation. Semakin
stabil karbokasinya, semakin mudah terbentuk, dan semakin cepat reaksi E1 itu berjalan. Karena zat antara karbokation terbentuk selama E1,
selalu ada kemungkinan penataan ulang untuk menghasilkan karbonasi yang lebih stabil. Ini
biasanya ditunjukkan oleh perubahan posisi alkena atau perubahan kerangka
karbon produk bila dibandingkan dengan bahan awal. Satu-satunya peristiwa dalam langkah penentuan tingkat
E1 adalah memutus ikatan C-LG. Oleh karena itu, ada ketergantungan yang sangat
kuat pada sifat kelompok yang meninggalkan, semakin baik kelompok yang
meninggalkan, semakin cepat reaksi E1. Dalam reaksi alkohol yang dikatalisis
oleh asam, -OH diprotonasi terlebih dahulu untuk memberikan ion oksonium,
memberikan gugus yang jauh lebih baik, molekul air
Reaksi E1 biasanya lebih disukai alkena
yang lebih stabil sebagai produk utama: yaitu lebih tinggi tersubstitusi alkil
dan trans-> cis-.
berikut contoh mekanisme E1
1. pada alkohol
langkah 1 :
 |
| tahap-tahapnya |
protonasi oksigen beralkohol membuat gugus pergi meninggalkan dengan baik, pada langkah ini reaksi bisa berlangsung bolak-balik, pasangan elektron bebas pada oksigen membuatnya menjadi basa lewis.
Langkah 2 :
terjadinya pemutusan ikatan C-O yang menyebabkan gugus pergi dan molekul air yang berada dalam reaksi tersebut netral sebagai perantara pembentuk karbokation. ini langkah pemutusan ikatan.
Langkah 3 :
Reaksi asam/basa deprotonasi oleh suatu basa (molekul air) dari atom C yang berdekatan dengan pusat karbokation mengarah pada terbentuknya ikatan rangkap C=C
PERMASALAHAN
1. Pada reaksi Eliminasi 1 (E1) bagaimana jika karbokation yang seharusnya ada menjadi hilang?
2. Mengapa reaksi E1 sangat erat hubungannya dengan reaksi SN1, apa yang menyebabkannya?
3. Apa saja faktor yang dapat menghambat berlangsungnya reaksi Eliminasi 1 (E1) ?
