Reaksi Substitusi nukleofilik terdiri dari SN2
dan SN1. Pada materi sebelumnya telah dijelaskan tentang substitusi
nukleofilik SN2, nah pada materi kali ini kita akan membahas
Substitusi nukleofilik SN1.
SN1
1. Apa itu SN1 ?
SN1 merupakan suatu reaksi substitusi yang
melibatkan nukleofil dan karbokation. Karbokation adalah atom C yang bermuatan
positif yang dapat mengikat atom C lainnya. Pada SN1 terjadi
pelepasan gugus lepas (leaving group)
terlebih dahulu.
Alkil halida merupakan inert yang akan digantikan oleh mekanisme SN2 karena hambatan sterik disisi belakang karbon. Meskipun demikian alkil halida melakukan reaksi substitusi Nu- dengan cukup cepat, tetapi dengan mekanisme yang berbeda yaitu SN1. Reaksi SN1 memakai kinetika orde 1, yaitu Nilai = k[Rx]. Laju pada SN1 tergantung pada konsentrasi hanya 1 reaktan, alkil halida bukan nukleofil. Pada SN1 urutan reaktivitas substrat kebalikan dari SN2.
2.
Apa saja
yang mempengaruhi laju reaksi SN1
SN1 dipengaruhi oleh beberapa faktor yang pertama
mudahnya terputus dari kelompok yang dipisahkan, kemudian stabilitas
karbokation, sifat substrat (alkil halida) dan sifat pelarut.
3. Bagaimana
mekanisme reaksi SN1
Pada mekanisme reaksi SN1 diawali dengan
pemutusan ikatan C-Br, kemudian nukleofil menyerang karbokation dan terjadi
disosiasi proton.Deprotonasi: Air yang bertindak sebagai basis menghilangkan proton pada nukleofil terprotonasi untuk membentuk alkohol dan ion hidronium. Ini adalah langkah cepat juga.
pada reaksi substitusi SN1 terjadi secara dua tahap, berbeda dengan SN2 yang terjadi secara satu tahap. pada SN1 ada yang namanya reaksi lambat dan reaksi cepat. reaksi lambat ini didalamnya terjadi pemutusan ikatan alkil halida, kemudian pada reaksi cepat nukleofil menyerang karbokation. Serangan nukleofilik terhadap karbokation bereaksi dengan nukleofil. Langkah ini diperlukan untuk menyelesaikan reaksi jika nukleofil itu molekul netral (pelarut). Ini adalah langkah cepat dalam reaksi.
pada reaksi substitusi SN1 terjadi secara dua tahap, berbeda dengan SN2 yang terjadi secara satu tahap. pada SN1 ada yang namanya reaksi lambat dan reaksi cepat. reaksi lambat ini didalamnya terjadi pemutusan ikatan alkil halida, kemudian pada reaksi cepat nukleofil menyerang karbokation. Serangan nukleofilik terhadap karbokation bereaksi dengan nukleofil. Langkah ini diperlukan untuk menyelesaikan reaksi jika nukleofil itu molekul netral (pelarut). Ini adalah langkah cepat dalam reaksi.
PERMASALAHAN :
1. Mengapa reaktivitas Nukleofil tidak berpengaruh pada laju reaksi SN1?
2. Mengapa pada SN1 terjadi
pelepasan gugus lepas (leaving group)
terlebih dahulu ?
3. Bisakah anda jelaskan apa saja perbedaan SN1 dan SN2?
3. Bisakah anda jelaskan apa saja perbedaan SN1 dan SN2?
Assalamu'alaikum wr.wb saya infirna fii dinillah dengan Nim A1C117008 akan mencoba membantu saudari ira untuk menyelesaikan masalah nomer 3. Setelah saya mempelajari mekanisme SN1, disini saya dapat menyimpulkan bahwa SN1 memiliki beberapa perbedaan secara umum dengan SN2. Pertama, reaksi SN1 dapat terjadi pada alkil halida yang atom C nya mengikat 3 atom C lain atau C tersier sedangkan SN1 itu terjadi pada atom C yang berikatan 1-2 atom C yang lain atau primer dan sekunder. Yang kedua, reaksi SN2 berlangsung setelah leaving group lepas dari rantai utama, sedangkan reaksi SN2 terjadi bersamaan dengan lepas nya leaving group dari rantai utama. Ketiga, reaksi SN1 mengahsilkan 2 produk karna nukleofil dapat menyerang dari 2 arah sedangkan reaksi SN2 menghasilkan 1 produk saja karna nukleofil menyerang dari 1 arah.
BalasHapusItulah yang dapat saya tambahkan, semoga bermanfaat.
Assalamualaikum wr.wb. saya Muhammad Habib dengan NIM A1C117012 ingin membantu menjawab masalah nomor 2. alasan terjadinya pelepasan gugus lepas terlebih dahulu yaitu jawabannya simple bagi saya, karena jika adanya pelepasan gugus lepas. maka di atom pusat akan terbentuk karbokation. karnokation itu sendiri merupaka syarat tahap pertama dalam proses SN1. karena karnokation itu juga nanti lah maka tahap selanjutnya seperti penyerangan nukleofilik dan seterusnya akan terjadi. oleh karena itu, maka pelepasan gugus lepas terlebih dahulu terjadi.
BalasHapusSekian yang dapat saya tambahkan.
Hallo..
BalasHapusSaya Riska dengan Nim (A1C117076) akan membantu menjawab permasalahan nomor 1 Menurut saya kenapa nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi karena, pada reaksi SN1 yang mana terjadi secara reaksi lambat dan reaksi cepat. laju SN1 = K[RX] reaksi antara R+ dan Nu- sangat cepat tetapi konsentrasi R+ sangat kecil.kombinasi cepat antara R+ dan Nu- hanya terjadi bila karbonkation itu terbentuk.Hal tersebut yang terjadi pada reaksi yang pertama yaitu reaksi lambat. Laju reaksi SN1 tergantung pada konsentrasi substrat (R-X) saja dan bukan pada nukleofil.