Polisiklik dan Reaksi Perisiklik

POLISIKLIK

Pada kali ini saya akan membahas tentang polisiklik dan reaksi perisiklik. Pada blog sebelumnya kita telah membahas mengenai senyawa heterosiklik.
"Polisiklik" dari nama nya saja kita sudah dapat mengartikan bahwa ada kata "poli" dan "siklik".  Poli yang berarti banyak dan siklik yang berarti cincin. Jadi polisiklik adalah suatu senyawa yang memiliki banyak cincin atau memiliki cincin yang lebih dari satu.

Bisa diperhatikan bahwa cincinnya lebih dari satu kan? Gambar diatas merupakan contoh senyawa-senyawa polisiklik teman-teman...
Oke..jadi sudah tahu kan apa itu senyawa polisiklik.

 Pada gambar diatas terlihat bahwa cincin benzena menyatu untuk membentuk senyawa aromatik polisiklik yang lebih besar. Tidak seperti benzena, semua panjang ikatan C-C dalam cincin aromatik yang menyatu ini tidak sama, dan ada beberapa lokalisasi elektron pi.
Enam cincin benzen dalam corone yang terdapat pada gambar contoh diatas menyatu dalam cincin planar sedangkan enam cincin dalam heksahelicene tidak bergabung dalam cincin yang lebih besar, tetapi menganggap belokan heliks.

Hidrokarbon aromatik polisiklik seperti contoh diatas ada naftalen, antrasena dan fenantrena sebagian besar turunannya berbentuk zat padat. Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, serta turunannya digunakan dalam bahan bakar motor dan pelumas. Selain itu aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik, misalnya dalam pembuatan zat warna.

Bagaimana dengan kereaktifan senyawa polisiklik?
Senyawa polisiklik ini lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan nya ini dikarenakan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincin yang lainnya masih dipertahankan.


                                                REAKSI PERISIKLIK
Perisiklik berasal dari kata "peri" yang artinya disekitar dan siklik artinya cincin. Sehingga perisiklik dapat diartikan sebagai suatu reaksi yang terjadi disekitar cincin benzen. Reaksi poliena terkonjugasi disebut reaksi perisiklik. Reaksi perisiklik berlangsung dalam satu tahap yang dikatalis oleh cahaya (terimbas cahaya) atau yang dipercepat dengan adanya kalor (terimbas kalor). dibawah ini terdapat tiga tipe utama reaksi perisiklik yaitu :

1. Reaksi Sikloadisi
merupakan reaksi antara dua molekul membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi dua ikatan sigma. Terdapat dua tipe reaksi sikloadisi yaitu :

• Sikloadisi [2+2]

Sikloadisi etilena atau dua alkena apa saja akan membentuk cincin anggota empat yang disebut dengan Sikloadisi [2+2].

• Sikloadisi [4+2]

Reaksi 4+2 ini disebut juga reaksi Dies-Alder yang mana menjelaskan pembentukan cincin anggota enam dari diena terkonjugasi dengan suatu alkena.

Beberapa contoh sikloadisi [4+2]

 Permasalahan :
1. Senyawa polisiklik ini terdiri atas 2 atau lebih cincin. Cincin yang terbentuk ini seperti benzena. Tapi mengapa senyawa polisiklik ini lebih reaktif dibandingkan benzena
2.  Senyawa organik polisiklik sangat banyak dalam kehidupan kita salah satunya adalah naftalen, bisakah anda memberikan alasan apa saja sifat dari naftalen ini sehingga ia sangat berguna dalam kehidupan kita khususnya dalam mengusir serangga
3. Bagaimana pendapat anda jika dalam proses terjadinya reaksi perisiklik tidak ada cahaya atau kalor yang berperan didalamnya?