Karakterisasi Senyawa Bahan Alam (2)

Pada blog kali ini pembahasan yang akan dibahas yaitu mengenai senyawa bahan alam. Sebagaimana kita ketahui bahwa senyawa bahan alam merupakan senyawa organik yang memiliki fungsi dan manfaatnya dalam kehidupan kita sehari-hari. Bicara soal karakteristik pasti yang dibahas mengenai sifat dan karakter dari senyawa itu, serta yang paling penting adalah turunan dari senyawa itu sendiri. Seperti yang sudah dijelaskan pada pertemuan sebelumnya dalam mata kuliah Kimia Organik III, Karakteristik senyawa bahan alam bersifat non polar. Tersusun oleh Karbon (C) dan juga Hidrogen (H). Salah satu golongan senyawa metabolit sekunder adalah golongan alkaloid. Alkaloida merupakan golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam. Hampir semua senyawa alkaloid yang ada berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Biasanya alkaloida ini bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Tidak semua alkaloida bermanfaat, ada juga alkaloida yang beracun. Contoh alkaloida yang berguna dalam kesehatan kita adalah :

• Kuinin
• Morfin
• Stiknin

Ketiga alkaloid diatas bermanfaat dalam kehidupan khususnya didunia kesehatan dan terkenal mempunyai efek sifiologis dan psikologis.
Biasanya alkaloid ini tidak mempunyai tatanama sistematik, makanya alkaloid itu dinyatakan dengan nama trivial misalnya kuinin, morfin dan stiknin. Ciri dari alkaloida dapat dilihat dari akhiran nama yang berakhiran -in.

Selanjutnya kita akan membahas karakteristik dari senyawa alkaloid. Disini saya mencontohkan yaitu alkaloid kuinin yang biasanya terdapat pada tumbuhan kina sebagai obat malaria.

Dibawah ini merupakan struktur kuinin

Kuinin merupakan senyawa alkaloid yang biasanya diperoleh dari kulit pohon sinkona. Sebagaimana kita ketahui pohon sinkona mengandung lebih dari 20 alkaloid. Akan tetapi pada pengobatan yang bermanfaat hanya 2 pasang isomer yaitu, kina dan kuinidin serta sinkona dan sinkonidin.

1. kuinakrin

kuinakrin merupakan senyawa yang memiliki fungsi sebagai anti malaria. Kuinakrin merupakan contoh turunan 9-aminoakridin. Yang bekerja sebagai schizontosida eritrosik. Sifat dari kuinakrin ini yaitu tumorigenik dan mutagenik dan juga telah digunakan sebagai obat sklerosis.

2. Klorokuin

Klorokuin merupakan turunan dari 4-aminokuinolin yang mempunyai aktivitas antimalaria yang lebih tinggi dibanding kuinin. Pada karakternya klorokuin ini memiliki struktur yang mirip dengan turunan 8-aminokuinolin. Rantai samping dari klorokuin memiliki kesamaan dengan kuinakrin. Akan tetapi berbeda pada cincin kuinolin nya dan residu metoksi yang tidak dimiliki oleh kuinakrin. Gugus amin tersier pada cincin kuinolin inilah yang berperan pada aktivitasnya sebagai anti malaria. Selain itu atom klorin juga memiliki fungsi sebagai aktivitas antimalaria yang ditimbulkan.

3. Primakuin

Primakuin merupakan turunan dari 8-aminokuinolin. Pada turunan ini menimbulkan toksisitas lebih besar dibanding turunan 4-aminokuinolin atau kuinakrin. Sama seperti 2 contoh turunan diatas primakuin berfungsi sebagai obat malaria. Akan tetapi anti malaria yang satu ini tidak digunakan sebagai profilaksis. Dan juga spektrum aktivitasnya paling sempit jika dibandingkan dengan antimalaria yang sudah dijelaskan diatas.
Karakteristik dari primakuin ini adalah rantai sampingnya terdiri dari 4 atom C dan amin aromatik yang merupakan amin sekunder yang dapat memberikan aktivitas antimalaria yang optimal. Selain itu gugus 6 metoksi mempunyai aktivitas optimal meskipun batas keamanan yang rendah yang dapat saja diganti dengan atom H atau gugus hidroksi.

Permasalahan :
1. Bisakah anda jelaskan mengapa senyawa organik bahan alam ini fungsinya sebagian besar dalam bidang kesehatan
2. Seperti yang sudah dijelaskan diatas ada kuinakrin, klorokuin dan primakuin, bisakah anda jelaskan bagaimana ketiga senyawa ini bekerja sehingga dapat menjadi obat antimalaria?
3. Apa saja dampak dari senyawa bahan alam bagi tubuh kita jika penggunaannya secara berlebihan ?